Cho dù thành tích ghi bàn, kiến tạo kém xa các đồng đội, nhưng Jordan Henderson được các chuyên gia đánh giá cao ở khả năng lãnh đạo, kết nối và lên dây cót tinh thần cho đội bóng. Bên cạnh đó, Henderson còn gây tiếng vang lớn ở mùa này khi đứng ra kêu gọi các ngôi sao ở Ngoại hạng Anh tham gia chiến dịch Players Together, đóng góp quỹ hỗ trợ Hệ thống y tế quốc gia trong việc phòng chống dịch COVID-19.
Theo thông báo của FWA, Henderson đã vượt qua Kevin De Bruyne của Man City, Marcus Rashford của Man Utd và 2 ngôi sao khác của Liverpool, Virgil van Dijk và Sadio Mane để giành giải thưởng cá nhân cao quý này.
Tuy vậy, chiến thắng của Henderson không thuyết phục tất cả. Nhiều người cho rằng các giải thưởng cá nhân mang tính chuyên môn cần được trao cho người thể hiện nổi bật hơn trên sân cỏ. Đáng chú ý, HLV Man City, Pep Guardiola đã tỏ ra bất mãn ngay từ khi FWA chưa xướng tên Henderson.

Khi được hỏi liệu De Bruyne - người có 19 pha kiến tạo ở mùa này có cơ hội thắng giải không, Pep Guardiola tức giận nói: “Không, không bao giờ. Nó sẽ lại thuộc về một cầu thủ Liverpool mà thôi. Khi chúng tôi vô địch Ngoại hạng Anh, các giải thưởng vẫn thuộc về Liverpool. Bởi vậy khi họ lên ngôi, tôi chắc chắn các giải thưởng sẽ không thoát đi đâu khác, nó luôn luôn thuộc về Liverpool”.