Với lợi thế sân nhà, Chelsea chủ động cầm bóng tấn công ngay từ đầu. Tuy nhiên, họ vấp phải sự chống trả quyết liệt của Frankfurt, đội lựa chọn lối đá phòng ngự phản công rất khó chịu. Sau nhiều nỗ lực, Chelsea cuối cùng cũng có bàn mở tỉ số ở phút 28 nhờ công của Loftus-Cheek. Những phút sau đó, The Blues tiếp tục làm chủ trận đấu nhưng không thể ghi được bàn thắng.
Bước sang hiệp hai, HLV Sarri bất ngờ yêu cầu Chelsea lui về phòng ngự chặt. Sự thay đổi này khiến Chelsea phải trả giá đắt ở phút 50. Hàng thủ đông người áo xanh lúng túng để cho Luka Jovic thoát xuống sút tung lưới Kepa ở tư thế đối mặt, gỡ hòa 1-1 cho Frankfurt. Lúc này, tổng tỉ số sau hai lượt trận là 2-2 và không đội nào có ưu thế về bàn thắng trên sân khách. Vì thế, trận đấu trở nên cực kỳ căng thẳng và có phần buồn tẻ khi cả Chelsea và Frankfurt đều ưu tiên sự an toàn ở phần sân nhà. Kết quả hòa 1-1 được giữ hết 90 phút và hai đội buộc phải bước vào hiệp phụ.

Tỉ số hòa 1-1 được giữ nguyên khiến hai đội phải bước vào loạt luân lưu cân não. Tại đây, thủ môn đắt giá nhất hành tinh, Kepa Arrizabalaga đã thể hiện giá trị khi cản phá liên tiếp các cú sút thứ 4 và thứ 5 của Frankfurt, trước khi Eden Hazard thực hiện cú sút quyết định giúp Chelsea giành chiến thắng 4-3, qua đó giành vé vào chơi chung kết Europa League.
Ở trận chung kết, Chelsea sẽ gặp đội bóng cùng thành phố London, Arsenal. Ở vòng bán kết, Arsenal đã dễ dàng đè bẹp Valencia với tổng tỉ số 7-3 và cho thấy họ là ứng cử viên hàng đầu cho chức vô địch.